一名少年犯罪分子与一位脾气暴躁的魔术师成为朋友，这位魔术师通过手部魔术帮助她驾驭内心的恶魔和功能失调的家庭，在一部涉及不太可能的友谊、悲伤和在最黑暗时刻寻找希望的成年喜剧中。
罗罗嗦嗦的小男生今村忠司（滨田岳 饰）是一名极具专业精神的入室行窃小偷，在一次和老大的闯空门行动中，突然打入的电话改变了他的人生。录音电话另一头，被男主人欺骗的女孩痛陈负心汉，并扬言跳楼自杀。善良的今村无法放任不管，他找到女孩大西若叶（木村文乃 饰）所在的地点，经过苦口婆心的劝说终于令若叶打消自杀的念头。在此之后，他们不仅成为恋人，还成为同闯空门的师徒档。某天，他们碰巧进入名棒球手尾崎的住所，突然之间，电话铃声响起，与当初的场景颇为相似，意外听到的谈话似乎又预示着一段全新经历的开始…… 本片根据伊坂幸太郎（本名宫坂航也）的同名中篇小说改编。
人前人后，罗杰（坎贝尔·斯科特 Campbell Scott 饰）都尽职的扮演着花花公子的角色，无论走到哪里，他都对他那能让女人神魂颠倒的本领津津乐道。可惜，当现实照进梦想时罗杰才发现，一切并没有想象的那样美好。扬言勾搭上美女老板的他不过是老板的玩物，当老板一脚将他踹开的时候，他甚至都无权提出抗议。经历了如此打击，罗杰的生命激情眼看这就要暗淡下去，就在此时，他得知了外甥尼克（杰西·艾森伯格 Jesse Eisenberg 饰）即将来访的消息。 尼克是个16岁的少年，对女人毫无经验的他就像一张崭新的白纸，这让罗杰重新燃起了斗志，因为他又可以在无知少年面前继续扮演他的情圣角色了。罗杰带着尼克出入各种声色犬马的香艳场所，穿梭在各式各样的美女之间，一夜过去，让罗杰没有想到的是，真正感到受益匪浅的竟然是他自己。
