蕾恩（希拉里·达芙 Hilary Duff 饰）是一名年轻而充满干劲的作家，近来她正在和闺蜜一起争取为《丽都杂志》写封面故事。然而事情并不顺利，无奈之余两人开始闲聊寻找如意郎君的话题，灵机一闪，蕾恩决定深入职场，写一个关于职场女性如何才能钓到“钻石王老五”的故事。为了寻找灵感，蕾恩应聘了一家大型投资公司的行政助理，为经理汤姆（麦克·麦克米兰 Michael McMillian 饰）做事。成功变装单身女白领的她，和闺蜜列好“钻石王老五”的条件清单，随即开始了她广泛撒网、重点培养的“狩猎”计划，同时与英国帅哥利亚姆（克里斯·卡马克 Chris Carmack 饰）和同事赛斯（马特·达拉斯 Matt Dallas 饰）进行约会，然而这并非一件享受的事，为了尽快完稿，蕾恩如何能在两个月内找到全项符合条件的白马王子呢？本片改编自作家Daniella Brodsky的小说《一个女白领的日记》。
2003年的大学生梓希（孙艺珍饰）一天收拾房间，无意中发现一个神秘的箱子，里面满载着母亲珠喜（孙艺珍饰）留下的情书，在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜，是一个清纯可爱的少女，与穷学生俊河（曹承佑饰）一见钟情，由于珠喜显赫的家世，令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷，她暗恋着戏剧学会的尚民（赵寅成饰），却一直难以表白自己的爱意。 而巧妙的是，梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗？还是如母亲一般曲折难求？
天气科学家 Mouna 的生活，他爱上了一个古怪而充满爱心的人 Yaazhan。 几年后他们的关系会发生什么，以及在马拉维日到来后事情如何发生意想不到的转变？
出生于80后的童涛、李文昊、金梦瑶是从小一起长大的发小，李文昊从小立志成就一翻大事业，而童涛则许下最初的梦想，立志成为著名的建筑设计师，梦想着要让心爱的初恋女朋友金梦瑶住进自己亲手设计建造的拥有大花园的大房子。可人生不一定给你一个完美的过程，童涛经历了青春的迷茫、爱情的挫折、友情的破裂、社会的磨砺，始终坚持最初的梦想，没有迷失最初的自己，对友情，重情、重义，对爱情，矢志不渝，在最初的爱情梦想和事业梦想的路上不断追逐着。我们，还是最初的我们……
“洋葱头”升级暖男学霸（王传君饰），“秋男”晋升霸气师姐（董维嘉饰），你也许会猜中开头，但你永远猜不到结局。情未了，爱难追。连一个拥抱都无法给与，我却是这世上最爱你的那一个；就算命运一定要让我们生死相隔，我也要找到一种方式回到你身旁守护你……
