Will Keane（理查·基尔 Richard Gere 饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用微笑和交友令自己的财富一直翻倍，而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手，周而复始。直到他遇到了19岁的女 孩儿Charlotte（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰），她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。
　　她在他的饭店举办20岁生日会，他赠她最好的洋酒；知道她最爱设计帽子，便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子，到了当晚却携她出席；他们很快发生关系，他如同往常一样，想在翌日跟她摊牌，没想到她直接说她知道这个结果，但他不用担心她会纠缠他，因为她只剩下一年的生命。
　　患有先天性心脏病的Charlotte自幼便失去了父母，跟随着酗酒的祖母长大，一直孤独，直到遇见了Will；而当年Will曾和Charlotte的母亲相爱，他发现自己已经爱上了Charlotte，并且害怕失去她。面对所剩无几的时间，他们该怎么面对爱情和人生？

在珍妮（阿曼达·贝尼斯 Amanda Bynes 饰）的眼中，歌星杰森（克里斯·卡马克 Chris Carmack 饰）就是她的白马王子，对于苦苦追求她的瑞恩（乔纳森·本内特 Jonathan Bennett 饰），珍妮则选择视而不见。一次意外中，珍妮和杰森遭遇了海难双双漂流到了一座小岛上，不敢相信生命中竟然会有如此好事的珍妮很快就发现，这座岛并非孤岛，而是一处海滨度假村。
　　为了制造和偶像独处的机会，珍妮对杰森撒了谎，而维系谎言不被拆穿的任务则落到了瑞恩的头上。阿莱克斯（杰米·林恩·迪斯卡拉 Jamie-Lynn DiScala 饰）的到来让珍妮的心里敲响了警钟，因为两人一直都是情敌关系，而此时的瑞恩则因为被珍妮拒绝而陷入了沮丧的情绪中无法自拔。暴风雨来袭，小岛成为了海上的一叶扁舟，谁能够拯救身陷险境的珍妮呢？

为了完成母亲的遗愿，莉娜在罗马度过大学开始前的暑假。她在那里发现了浪漫和奇遇，也迷上了意式冰淇淋。

美国南北战争时期，Jake Roedel（托比·马奎尔 Tobey Maguire 饰）是南方一个德国人的儿子，和他支持北方的父亲不同，他支持的是南方。他和好友Jack Bull Chiles（斯基特·乌尔里奇 Skeet Ulrich 饰）一起加入了南方的游击部队。他们又结识了George Clyde和George的之前的黑奴Daniel Holt（杰弗里·怀特 Jeffrey Wright 饰）。四人都在John Black的部队下效力。驻扎在山上的时候，村里的寡妇Sue Lee Shelley（珠儿 Jewel Kilcher 饰）和Jack Bull相爱了，在后来的战争中，Jack战死，而Jake则与部队里的一个叫Pitt（乔纳森·莱斯·梅耶斯 Jonathan Rhys Meyers 饰）的人产生了矛盾，Pitt更是开枪打伤了Jake和Holt。后来，Jake又娶了Sue，在他们去往另一个城市的路上，Jake和Holt又与Pitt相遇了..